Obby är inte rädd för svårigheter, han strävar efter dem och letar efter de svåraste vägarna för parkour. I spelet Obby: Death Run lyckades hjälten hitta en plats där tre spår med olika svårighetsgrad dök upp: enkel, medelstor och svår. Trots Obbys erfarenhet kommer han inte att kunna starta direkt från ett svårt spår, och det är bra. Genom att gå en enkel sträcka kan du utveckla en strategi, rytmen för att övervinna hinder, intervallen mellan hopp och deras styrka. Allt detta kan appliceras på en medelsvår bana och sedan i hårt läge i Obby: Death Run.
